Swoje dzieciństwo spędził w większości na podróżach po Stanach Zjednoczonych. W 1954 ukończył San Mateo High School, szkołę średnią w San Mateo, w Kalifornii. Po ukończeniu w 1958 roku wydziału filozofii w Poloma College w Claremont w Kalifornii i otrzymaniu prestiżowego stypendium Rhodes, podjął studia na wydziale historii literatury angielskiej na Uniwersytecie Oksfordzkim w Oksfordzie.
Dorabiał jako barman, stróż w Columbia Studios, pilot śmigłowca wożący załogi platform wiertniczych, grał zawodowo w futbol amerykański i pod pseudonimem „Kris Carson” komponował piosenki. W latach 1964–68 odbył pięcioletnią służbę wojskową jako pilot w oddziałach Amerykańskich Siłach Powietrznych stacjonujących w Niemczech. Rozpoczął występy w klubach wojskowych.
Kariera Po wyjściu z wojska, w 1965 miał podjąć pracę jako wykładowca na West Point, zanim wyjechał na wakacje do Nashville, gdzie zetknął się z nurtem muzyki country. Wykonywał różne prace dorywcze, m.in. zamiatał podłogi w Columbia Studios. Tam poznał Johnny’ego Casha, który początkowo przyjął niektóre z piosenek Kristoffersona, ale nie zdecydował się ich nagrać, oraz był obecny w studiu przy realizacji albumu Boba Dylana „Blonde on Blonde”.