Bonneya/Billy’ego Kida, bandyty broniącego za wszelką cenę swej wolności w westernie Sama Peckinpaha Pat Garrett i Billy Kid (Pat Garrett and Billy the Kid, 1973), za którą zdobył nominację do nagrody BAFTA Film. W ekranizacji powieści Yukio Mishimy Żeglarz, który utracił łaski morza (The Sailor Who Fell from Grace with the Sea, 1976) zagrał drugiego oficera statku handlowego, Jima Camerona, który angażuje się w związek z wdową (Sarah Miles). Z jego aktorskich dokonań doceniono postać gwiazdora rocka nadużywającego alkoholu w melodramacie muzycznym Narodziny gwiazdy (A Star Is Born, 1976) u boku Barbry Streisand, za którą odebrał nagrodę Złotego Globu.
Zasłynął także z roli zbuntowanego kierowcy ciężarówki, Martina Penwalda o przezwisku „Gumowy Kaczor”, który rozpoczyna brawurową ucieczkę przez lokalnym szeryfem w sensacyjnym filmie drogi Sama Peckinpaha Konwój (Convoy, 1978) z Ali MacGraw. Jednak jego kreacja szeryfa Jamesa Averilla w westernie Michaela Cimino Wrota niebios (Heaven’s Gate, 1980) i postać bankiera Hubbela Smitha w dramacie Alana J. Pakuli Prolongata (Rollover, 1981) z Jane Fondą były nominowane do antynagrody Złotej Maliny dla najgorszego aktora. Za oryginalną muzykę skomponowaną do dramatu muzycznego Autor tekstu (Songwriter, 1984) zdobył nominację do Oscara.