Północna kawaleria ze swoimi szybkostrzelnymi karabinkami odegrała znaczącą rolę; dwie dywizje konnych spadły na lewe skrzydło Early’a w szarży i wzięły do niewoli większość z 2000 konfederackich jeńców. „Właśnie posłaliśmy ich do diabła przez Winchester”, telegrafował szef sztabu Sheridana, „i jutro będziemy kontynuować”.
Po utracie czwartej części armii Early wycofał się na silne pozycje obronne na Wzgórzu Fishera, tuż na południe od Strasburga. Sheridan rzeczywiście „kontynuował”. 22 września 1864 roku dwa korpusy wykonały manewr pozorowany przeciwko umocnieniom Early’a, podczas gdy trzeci – w większości z Wirginii Zachodniej i Ohio – przedarł się górskimi ścieżkami, aby zaatakować konfederackie lewe skrzydło.
Podążywszy za Early’em, Sheridan zajął się wcielaniem w życie drugiej części rozkazu Granta: aby obrócił „Dolinę Shenandoah w nagie pustkowie... aby kruki latające nad nią w pełni sezonu musiały nosić ze sobą żywność”. Oprócz tego że służyła jako szlak inwazji na Północ, Dolina zaopatrywała także w żywność większość konfederackiej armii w Wirginii. Zniszczenie jej plonów położyłoby kres obu tym funkcjom. Sheridan mówił: „Ludziom nie może zostać nic, poza łzami, aby opłakiwali wojnę”.