Po pokonaniu Zagłębia Lubin i Heart of Midlothian FC drużyna w 1/4 została wyeliminowana przez Sporting CP.
Ponowny spadek do Serie B i bankructwo Początek sezonu 1990/1991 rozpoczął się z zaledwie dwoma punktami w ciągu pierwszych sześciu meczów i zwolniony został trener Francesco Scoglio. Do klubu na ławkę trenerską powrócił Luigi Radice a klub pod jego wodzą z zaledwie 18 punktami na koncie i 63 golami straconymi spadł do Serie B. Po spadku do Serie B zespół z Bolonii w sezonie 1991/1992 zajął jedenaste miejsce ex aequo z Piacenzą, Padwą i Modeną. Sezon 1992/1993 okazał się bardzo rozczarowujący dla kibiców Rossoblu. Kolejnymi zwolnionymi trenerami byli Eugenio Bersellini i Aldo Cerantola, których zastąpił Romano Fogli, ale po tych technicznych przetasowaniach zespół nadal spadał niżej w tabeli i zakończył sezon na osiemnastym miejscu, co było drugim spadkiem do Serie C1 w ciągu jedenastu lat. W 1993 roku, dokładnie 19 czerwca klub piłkarski Bologna zbankrutował. Zobowiązania wynosiły dwa miliardy lirów, zaangażowanie banków sięgało 34 miliardy lirów. Na podstawie orzeczenia sądu klub został ponownie założony pod koniec czerwca pod nazwą Bologna Football Club 1909, wydzielony z firmy Gnudi’s Finsport zaangażowanej w bankructwo i dzięki ambitnemu projektowi udało się zagwarantować udział w kolejnych rozgrywkach Serie C1.