W jej trakcie Estefan wystąpiła na kilku kontynentach przed prawie 10 milionową publicznością. W 1992 Gloria wydała składankę Greatest Hits. Album promowany przebojowymi premierowymi singlami: Go Away, I See Your Smile i Always Tomorrow zyskał status multiplatyny, sprzedając się w ponad 10 milionach egzemplarzy na całym świecie.
W 1993 wydała dwie płyty: hiszpańskojęzyczną Mi Tierra, za którą otrzymała nagrodę Grammy i którą sprzedano w ponad 8 milionach egzemplarzy, przy czym w samej Hiszpanii album kilkunastokrotnie zyskał status platynowej płyty, oraz świąteczną – Christmas Through Your Eyes (platynowa płyta w USA). W 1994 Gloria wydała album z coverami pt. Hold Me Thrill Me Kiss Me. Zyskał on status multiplatynowej płyty i wylansował dwa przeboje: Turn The Beat Around i Everlasting Love. W 1995 Estefan odniosła komercyjny i artystyczny sukces dzięki hiszpańskojęzycznemu wydawnictwu Abriendo Puertas, za które otrzymała drugą nagrodę Grammy. W 1996 Estefan została poproszona o zaśpiewanie hymnu Letnich Igrzysk Olimpijskich w Atlancie. Wydana wkrótce płyta Destiny zdołała sprzedać się w kilku milionach kopii. W 1996 Estefan wyruszyła w kolejną światową trasę koncertową „Evolution World Tour”, która przyniosła wielomilionowe zyski. W 1998 artystka powróciła z dyskotekową płyta Gloria!.