Chociaż single Heaven’s What I Feel, Oye i Don’t Let This Moment End nie odniosły zbyt dużego sukcesu, płyta zdołała sprzedać się w kilku milionach egzemplarzy (w Hiszpanii pięciokrotnie uzyskała status platynowej płyty).
W 2000 wydała trzeci studyjny, hiszpańskojęzyczny album pt. Alma Caribena, za który otrzymała nagrodę Grammy. W 2001 Gloria opublikowała płytę Greatest Hits Vol. 2. Album nie odniósł jednak spodziewanego sukcesu, a pochodzące z niego premierowe piosenki nie zdołały wysoko uplasować się na listach przebojów. W 2003 Gloria wydała album Unwrapped. Album został dobrze przyjęty przez krytyków, jednak wysublimowane brzmienie albumu zniechęciło znaczną część fanów artystki. W 2004 Estefan wydała składankową płytę Amor Y Suerte: Exitos Romanticos, zawierającą hiszpańskojęzyczne ballady z repertuaru piosenkarki. W 2006 Estefan wydała trzy kolejne kompilacje: The Essential (wydawnictwo dwupłytowe), The Very Best Of (która dotarła do TOP 40 w Wielkiej Brytanii) oraz Oye Mi Canto (zawierające hiszpańskojęzyczne przeboje artystki).