Ogółem posiadłości te musiały wynosić ponad 200 łanów, skoro w 1663 r. wykazano 242 łany, a w międzyczasie doszedł przypuszczalnie tylko nieznanej wielkości ostrów (1614 r.). Takie nadania przy spokojnych czasach, bez wojen i zaraz, powinny miastu i mieszczanom przynosić niezłe dochody, było jednak inaczej, z tych powodów oraz innych, jak wyzysk dzierżawców i zagarnianie obszarów miejskich, m.in. Nowej Wsi.
XV-XIX w. W połowie XV wieku Iława wraz z innymi miastami zakonnymi stanęła po stronie Związku Pruskiego, który skierowany był przeciwko Krzyżakom. Przyczyną tego była bezlitosna polityka krzyżacka. Po klęsce polskich wojsk pod Chojnicami 18 września 1454 miasto zmuszone było wrócić na stronę krzyżacką. II pokój toruński zostawił Iławę przy zakonie. Na początku 1520 miasto przeszło na krótko pod panowanie polskie, jednak 30 września 1520 mieszkańcy opowiadający się po stronie zakonu zdradzili, przez co miasto ponownie zdobyły wojska krzyżackie.