Drugi etap polega na eliminacji cząsteczki wody.
Nomenklatura Nazwy oksymów tworzy się, dodając do słowa „oksym” przymiotnikową formę nazwy aldehydu lub ketonu, z którego otrzymuje się dany oksym, na przykład: – oksym acetonu – oksym aldehydu octowego.
Właściwości chemiczne Mają słaby charakter kwasowy. Łatwo ulegają hydrolizie rozcieńczonymi, wodnymi roztworami kwasów mineralnych, dając hydroksyloaminę i aldehyd albo keton. Ulegają przegrupowaniu Beckmanna, dając jednopodstawione amidy. Ulegają chlorowaniu połączonemu z zasadową eliminacją HCl, dając , . Do chlorowania można stosować wiele czynników, z których najlepsze wyniki daje N-chlorosukcynimid. W reakcji tej atom wodoru przy oksymowym atomie węgla ulega substytucji na atom chloru:
gdzie [Cl] – źródło chloru Powstający chlorek hydroksymoilu pod wpływem zasady :B ulega :
Zastosowanie Kaprolaktam (służący do produkcji nylonu-6) jest otrzymywany z oksymu cykloheksanonu. Oksymem jest dimetyloglioksym – związek chelatujący, tworzący z metalami bloku d barwne kompleksy. Oksymem jest również perilartyna: naturalny słodzik, jedna z najbardziej słodkich substancji znanych człowiekowi. Oksymy znajdują również zastosowanie jako leki będące reaktywatorami acetylocholinoesterazy – należą do nich pralidoksym, obidoksym, azoksym, metoksym, TMB-4, Hlo-7.
Przypisy
Kategoria:Grupy funkcyjne