Po ukończeniu studiów teologicznych Szymon otrzymał ok. 1460/1462 święcenia kapłańskie. Najpierw pełnił posługę jako przełożony tarnowskiego konwentu. Następnie przeniósł się na Stradom do Krakowa, gdzie poświęcił się głoszeniu kazań, znanych z jasności i mądrości. Podobnie jak św. Bernardyn ze Sieny i Jan Kapistran, o. Szymon szerzył nabożeństwo do Imienia Jezus, nawracając licznych grzeszników. W 1463, jako pierwszy wśród Braci Mniejszych, został kaznodzieją zakonnym i katedralnym w Krakowie – z tego powodu nadano mu tytuł praedicator ferventissimus. W życiu zakonnym odznaczał się surowością życia. Bardzo czcił Najświętszy Sakrament i Matkę Bożą.
Chcąc oddać cześć św. Bernardynowi ze Sieny, 17 maja 1472 wraz z kilkoma współbraćmi z Polski przybył do L’Aquili, by wziąć udział w uroczystości przeniesienia jego relikwii do nowej świątyni zbudowanej ku jego czci.
W 1478 ponownie przybył do Italii z okazji kapituły generalnej w Pawii. Nawiedził wówczas groby św. Apostołów Piotra i Pawła w Rzymie. Następnie udał się w pielgrzymkę pokutną do Ziemi Świętej.