Paolo Di Canio (ur. 9 lipca 1968 w Rzymie) – włoski piłkarz występujący na pozycji ofensywnego pomocnika i napastnika, trener.
Kariera piłkarska Paolo Di Canio karierę piłkarską rozpoczął w juniorach Lazio Rzym, gdzie w 1985 roku rozpoczął również karierę profesjonalnąDi Canio de retour à la Lazio [data dostępu: 2026-01-24] . W sezonie 1986/1987 grał na wypożyczeniu w Ternanie Calcio. W sezonie 1987/1988 awansował z klubem do Serie A, w której zadebiutował 9 października 1988 roku w bezbramkowo zremisowanym meczu wyjazdowym z FC CesenąGli eroi in bianconero: Paolo DI CANIO [data dostępu: 2014-07-10] Paolo Di Canio w bazie Magliarossonera.it . Po sezonie 1989/1990 odszedł z klubu.
Następnie w latach 1990–1993 reprezentował barwy Juventusu Turyn, z którym w sezonie 1991/1992 zdobył wicemistrzostwo Włoch i dotarł do finału Pucharu Włoch po przegranej rywalizacji w finale z AC Parmą 1:2 (1:0, 0:2), a w sezonie 1992/1993 zdobył Puchar UEFA po wygranej rywalizacji w finale z niemiecką Borussią Dortmund 6:1 (3:1, 3:0).
W sezonie 1993/1994 reprezentował barwy SSC Napoli, po czym w latach 1994–1996 reprezentował barwy AC Milanu (mistrzostwo Włoch 1996, Superpuchar Europy 1994, Puchar Interkontynentalny 1994).