Następnie wyjechał na Wyspy Brytyjskie, gdzie najpierw w sezonie 1996/1997 grał w szkockim Celticu Glasgow (wicemistrzostwo Szkocji, Nagroda PFA Scotland Players' Player of the Year), potem angielski Sheffield Wednesday (1997–1999 – Piłkarz Roku w klubie w sezonie 1997/1998Sheffield Wed Player of the Year 1969-2021 ), West Ham United (1999–2003 – Puchar Intertoto 1999, Piłkarz Roku w klubu oraz Gol Sezonu Premier League według stacji BBC w sezonie 1999/2000Maverick worth the risk [data dostępu: 2002-01-04] Swindon Town confirm Paolo di Canio as new manager [data dostępu: 2011-05-20] Awards ).
W 2001 roku otrzymał Nagrodę Fair Play FIFA, po tym jak 15 grudnia 2000 roku w zremisowanym 1:1 meczu wyjazdowym West Hamu United z Evertonem Liverpool, klubowy kolega Di Canio, Trevor Sinclair wygrał pojedynek z wybiegającym z bramki poza pole karne bramkarzem drużyny przeciwnej, Paulem Gerrardem, który, źle stawiając stopę, skręcił nogę i padł na murawę, jednak Trevor Sinclair nie zważając na uraz rywala, dośrodkował, jednak Di Canio zamiast przyjąć piłkę na klatkę piersiową i strzelić z 15 metrów do siatki, złapał piłkę oraz poczekał na gwizdek sędziego i interwencję lekarzaDi Canio wins Fair Play award [data dostępu: 2001-12-17] English Premier League: Ranking 60 of the Best Overseas Players in EPL History [data dostępu: 2011-06-14]