Strachan zakończył również wówczas karierę zawodniczą, by skupić się na pracy szkoleniowca. Początkowo przynosiło to efekty, bowiem Coventry City ukończyło rozgrywki w 1998 roku na 11. miejscu, dochodząc również do ćwierćfinału Pucharu Anglii. Już w następnym sezonie zespół powrócił jednak do tradycyjnej walki o przetrwanie w ekstraklasie angielskiej. Co udawało się przez pierwsze dwa lata, nie udało się w sezonie 2000/2001, kiedy to szczęście po 34 latach odwróciło się od klubu z Coventry. Zespół ukończył rozgrywki ligowe na 19. miejscu i musiał pożegnać się z Premier League.
Poza Premiership (2001–2026) mały|Ricoh Arena