Brak doświadczenia szkoleniowego i idące za tym słabe wyniki spowodowały, że w styczniu 1992 roku Butchera zastąpił Don Howe. Nowemu trenerowi udało się utrzymać Coventry w ekstraklasie, dzięki czemu klub ten mógł wystąpić w następnym sezonie w nowo uformowanej Premier League.
Latem ponownie dokonano zmiany trenera i pierwszym szkoleniowcem, który poprowadził Coventry City w Premiership, był Bobby Gould. Przez kolejne sezony, za kadencji Goulda, Phila Neala oraz Rona Atkinsona, zespół regularnie kończył rozgrywki ligowe w dolnej połowie tabeli, mimo to unikając degradacji do drugiej ligi. W sezonie 1995/1996, drużyna utrzymała się w ekstraklasie tylko dzięki lepszemu bilansowi strzelonych bramek, niż zespół Manchesteru City, który spadł z Premier League. Na początku kolejnych rozgrywek, nowym trenerem drużyny z Coventry został jeden z jej ówczesnych zawodników, Gordon Strachan. W swoim pierwszym sezonie pracy, niemal cudem uniknął on degradacji ze swoim klubem. Dzięki zwycięstwie nad zespołem Tottenhamu oraz porażce drużyny Sunderlandu w ostatniej kolejce ligowej, a także karze odjęcia 3 punktów, jaką nałożył Angielski Związek Piłki Nożnej na zespół Middlesbrough, drużyna z Coventry po ostatniej serii spotkań „przeskoczyła” obydwa kluby w tabeli, kończąc sezon na ostatnim z bezpiecznych, siedemnastym miejscu.