finałCoventry City – Tottenham Hotspur 3-2 d.
Nowym prezesem klubu został John Poynton. Przez kolejne trzy sezony klub z trudem unikał degradacji. W 1986 roku zatrudniono w Coventry duet trenerski złożony z byłych zawodników klubu, George’a Curtisa oraz Johna Silletta. Już w pierwszym sezonie swojej pracy osiągnęli oni największy sukces w historii Coventry City, zdobywając z klubem Puchar Anglii. W finale, rozgrywanym na londyńskim Wembley, Coventry pokonało po dogrywce Tottenham Hotspur. Był to pierwszy – i jak dotychczas, jedyny – krajowy puchar w dorobku klubu. Zespół nie mógł jednak reprezentować Anglii w Pucharze Zdobywców Pucharów w następnym sezonie z powodu kary, jaką na angielskie kluby piłkarskie nałożyła UEFA w związku z tragicznymi zamieszkami na stadionie Heysel w Brukseli.
Przez kolejne trzy sezony zespół już indywidualnie prowadził Sillett. Potrafił on ustabilizować klub z Coventry w środku tabeli ekstraklasy angielskiej, jednak w rozgrywkach pucharowych jego drużyna rozczarowywała, wskutek czego w listopadzie 1990 roku nowym trenerem zespołu został Terry Butcher, mający wówczas zaledwie 32 lata wciąż aktywny piłkarz, który parę miesięcy wcześniej reprezentował Anglię na Mistrzostwach Świata we Włoszech.