Dzieciństwo i młodość Anna Lilpop urodziła się 17 grudnia 1897 roku w Brwinowie jako córka Stanisława Wilhelma Lilpopa i Jadwigi Stankiewicz. Jej ojciec był przemysłowcem i przedstawicielem jednej z zamożnych rodzin związanych z rozwojem przemysłu w Królestwie Polskim. W młodości interesowała się literaturą, muzyką i sztuką. W latach 1915–1918 przebywała wraz z ojcem na terenie Imperium Rosyjskiego, między innymi w Moskwie i Kijowie. Jednym z jej zainteresowań była muzyka Aleksandra Skriabina. W 1918 roku Lilpop zorganizowała w Warszawie premierowe wykonanie Poematu ekstazy tego kompozytora.
Stawisko 12 września 1922 roku Anna Lilpop poślubiła pisarza Jarosława Iwaszkiewicza w kościele św. Floriana w Brwinowie. Małżeństwo połączyło ją ze środowiskiem literackim i artystycznym Warszawy. Iwaszkiewiczowie zamieszkali w wybudowanym tam domu w 1928 roku. Po ślubie prowadzili dom, który z czasem stał się jednym z ważniejszych miejsc spotkań polskiego środowiska kulturalnego. W Stawisku bywali między innymi Karol Szymanowski, Jan Lechoń, Antoni Słonimski i Czesław Miłosz. 22 lutego 1924 roku urodziła się ich pierwsza córka, Maria. 19 maja 1928 roku urodziła się ich druga córka, Teresa.