Dzieciństwo i początki kariery Heskey urodził się w rodzinie pochodzącej z Antigui i Barbudy w Leicester w hrabstwie Leicestershire, jako syn Tyrone’a Heskeya. Uczęszczał do tej samej szkoły co Gary Lineker. W dzieciństwie uprawiał lekkoatletykę. Interesował się jednak piłką nożną, jego idolami byli Ian Wright i John Barnes. Swoją karierę piłkarską rozpoczynał w Ratby Groby Juniors – drużynie juniorskiej z Leicester. Wyróżniał się spośród swoich rówieśników i w wieku dziewięciu lat rozpoczął treningi w akademii piłkarskiej Leicesteru City. W roku 1994 był chłopcem od podawania piłek w finałowym meczu play-offów First Division, w którym występował Leicester City.
Kariera klubowa Leicester City Po grze w zespołach juniorskich podpisał zawodowy kontrakt z klubem i 8 marca 1995 roku, w wieku 17 lat zadebiutował w Premier League w spotkaniu z Queens Park Rangers. W sezonie 1995/1996 stał się podstawowym zawodnikiem Leicesteru, wystąpił wówczas w 34 spotkaniach i awansował ze swoim zespołem do Premier League. W czasie tego sezonu Heskey zdobył siedem bramek, w tym swoją pierwszą w zawodowej karierze, strzelił ją w spotkaniu z Norwich City.