W czasie sezonu 1996/1997 zdobył 10 goli w 35 ligowych spotkaniach oraz strzelił bramkę na 1:1 w finale Pucharu Ligi z Middlesbrough. W drugim spotkaniu Leicester City wygrał i zdobył puchar. W czasie następnego sezonu Leeds United oraz Tottenham Hotspur wyrazili zainteresowanie Heskeyem, a on ponownie zdobył 10 bramek w lidze, przez co stał się najlepszym strzelcem klubu tego sezonu. Jednak rok później strzelił sześć bramek w najwyższej klasie rozgrywkowej i był krytykowany za małą liczbę goli i łatwe przewracanie się na boisku. W trakcie następnego sezonu, Heskeyowi w ataku towarzyszył Tony Cottee, który zdobył więcej bramek z powodu niesamolubnego stylu gry Anglika. Trener zespołu, Martin O’Neill stwierdził, że to właśnie oni utrzymują drużynę w Premier League. Leicester City wygrał również w tym sezonie Puchar Ligi po pokonaniu Tranmere Rovers.