19 kwietnia 2006 roku w spotkaniu z Blackburn Rovers doznał kontuzji kostki. Po przejściu testów medycznych zagrał jednak 22 kwietnia w meczu z Evertonem. W sezonie 2005/2006 wystąpił w 34 ligowych meczach i wraz ze swoim zespołem spadł z Premier League. W czasie tych rozgrywek miał nierówne występy i dostawał obelgi od kibiców. Szef finansowy Birmingham Karen Brady oznajmił, że spadek Birmingham oznacza, że ostatnie 1,5 miliona funtów z całości 6,25 miliona za transfer nie zostanie zapłacone.
Wigan Athletic thumb|120px|Heskey grający w Wigan Athletic W lipcu 2006 roku za kwotę 5,5 miliona funtów przeszedł do Wigan Athletic. W klubie tym zadebiutował 19 sierpnia w przegranym 2:1 meczu z Newcastle United. 26 sierpnia w spotkaniu z Reading zdobył natomiast pierwszą bramkę dla klubu. W sezonie 2006/2007 strzelił osiem goli w 36 ligowych występach. Wigan uniknęło spadku z ligi, dzięki lepszej różnicy bramek od Sheffield United. W spotkaniu z tym klubem był bliski strzelenia gola z przewrotki. We wrześniu doznał kontuzji kości śródstopia. Do gry powrócił w listopadowym meczu z Arsenalem Londyn, przegranym przez Wigan 2:1. W grudniowym spotkaniu z Blackburn Rovers Heskey nabawił się kontuzji kostki. 14 kwietnia zdobył wyrównującą bramkę w 90. minucie spotkania z Chelsea F.C.