W następnym spotkaniu z Tottenhamem Hotspur również zdobył bramkę na 1:1. Był to jego ostatni gol w sezonie 2007/2008, który zakończył z czterema bramkami w 28 ligowych występach.
Pierwszy gol w następnym sezonie zdobył w czwartym meczu, w wygranym 5:0 spotkaniu z Hull City. W październiku zasugerował, że byłby zainteresowany opuszczeniem Wigan, aby móc zagrać w Lidze Mistrzów, zaś jego były klub, Liverpool był zainteresowany podpisaniem z nim kontraktu w zimowym okienku transferowym. Mimo to, szkoleniowiec Wigan, Steve Bruce nakłaniał go do pozostania w klubie. Heskey o zainteresowaniu Liverpoolu powiedział: „Byłoby cudownie. Zobaczymy jak to pójdzie”. 1 listopada w wygranym 2:1 meczu z Portsmouth zdobył swoją setną bramkę w Premier League. Dave Whelan, prezes Wigan zasugerował, że Heskey mógłby odejść w styczniu 2009 roku za pieniądze, jak również może odejść w lecie za darmo, po przeciąganiu się rozmów nad nowym kontraktem. Jednak Steve Bruce powiedział, że zaakceptowałby tylko tę ofertę kupna Heskeya, która byłaby „niezwykła”. Mówił również, iż jest pewny tego, że piłkarz pozostanie w klubie. W grudniowym spotkaniu z Boltonem Wanderers Heskey doznał kontuzji ścięgna, przez co nie zagrał w trzeciej rundzie Pucharu Anglii z Tottenhamem Hotspur.