Razem z Haroldem Hackettem stworzył parę w deblu, która w latach 1905–1911 nieprzerwanie występowała w finale gry podwójnej mistrzostw USA, wygrywając w latach 1907–1910. Piąte mistrzostwo w rozgrywkach Alexander zdobył w 1917 roku (ze względu na trwającą I wojnę światową impreza nosiła nazwę National Patriotic Tournament), mając za partnera Harolda Throckmortona. Jeszcze rok później doszedł do deblowego finału, tym razem z parze z Bealsem Wrightem.
W 1918 roku Alexander doszedł do finału gry mieszanej mistrzostw USA w parze z Mollą Mallory.
Sześciokrotnie Alexander wygrywał w deblu halowe mistrzostwa USA – w 1906, 1907 i 1908 roku z Hackettem, w 1911 i 1912 roku z Theodorem Pellem, w 1917 roku z Williamem Rosenbaumem.
W 1908 roku Alexander został powołany do reprezentacji narodowej w Pucharze Davisa. W finale przeciwko połączonej ekipie Australii i Nowej Zelandii w Melbourne nie zdobył punktu, przegrywając w pięciu setach z Normanem Brookesem, w trzech setach z Anthonym Wildingiem oraz w pięciu setach mecz deblowy z tymi samymi przeciwnikami, mając za partnera Bealsa Wrighta.
W 1961 roku został wpisany do Międzynarodowej Tenisowej Galerii Sławy.
Finały w turniejach wielkoszlemowych Gra pojedyncza (1–0)
Gra podwójna (6–5)
Gra mieszana (0–1)