Kariera wojskowa Początki kariery wojskowej Radziwiłła nie są do końca znane, możliwe, że sięgają wojny moskiewskiej w 1508 roku. W 1511 roku na polecenie króla Zygmunta I Starego wyprawił się do Kijowa, gdzie miał doprowadzić do zawarcia przymierza z Tatarami. Zamiast tego doszło do bitwy z najazdem tatarskim, 20 mil od Kijowa, w której zapewne brał udział. W 1512 roku Jerzy uczestniczył w zwycięskiej bitwie z Tatarami w bitwie pod Wiśniowcem. Dnia 9 września 1514 r. brał udział w Bitwie pod Orszą trwającej podczas wojny litewsko-moskiewskiej, dowodził wówczas lekkozbrojnymi litewskimi, przyczyniając się do zwycięstwa.
W roku 1517 uczestniczył w wyprawie hetmana wielkiego litewskiego Konstantego Ostrogskiego do ziemi pskowskiej. W 1518 roku rozbił jeden z oddziałów moskiewskich, atakujących w rejonie Połocka, a w roku 1519 stawił opór wojskom Wasyla III pod Krewem.
W latach 1519–1521, Jerzy I Radziwiłł, jako jedyny z Litwinów od początku uczestniczył w wojnie polsko-krzyżackiej, choć nie odegrał w niej znacznej roli. Za udział w wojnie z Krzyżakami, Zygmunt I Stary hojnie go wynagrodził.
Pod koniec 1526 r. uczestniczył w odparciu najazdu tatarskiego zakończonym 27 I 1527 pogromem Tatarów w bitwie pod Olszanicą.