Najbardziej znaną rolę nieobliczalnego socjopaty Michaela McManusa wcielił się w uhonorowanym dwoma Oscarami dramacie kryminalnym Podejrzani (The Usual Suspects, 1995) i wraz z całą obsadą odebrał nagrodę National Board of Review. Sporadycznie grywał w dużych hollywoodzkich produkcjach takich jak komedia Flintstonowie: Niech żyje Rock Vegas! (The Flintstones in Viva Rock Vegas, 2000), lecz za rolę Barney'ego Rubble był nominowany do nagrody Złotej Maliny jako najgorszy aktor drugoplanowy. Za rolę hokeisty Seana Lindena z drużyny Szefowie z Charleston (Charleston Chiefs) z Wirginii Zachodniej w komedii sportowej Slap Shot 2. Zupełnie nowa gra (Slap Shot 2: Breaking the Ice, 2002) zdobył nominację do nagrody DVD Premiere.
Występował potem raczej w mniejszych, niezależnych filmach oraz niskobudżetowych thrillerach. Nakręcił wiele tuzinkowych produkcji, także z kilkoma scenami erotycznymi.
W latach 2001–2002 był częstym gościem programu „The Ron and Fez Show”, zanim przeprowadził się do Waszyngtonu, w stanie Nowy Jork. Wychowany w rodzinie katolickiej, wkrótce po ataku na World Trade Center i Pentagon z 11 września 2001 przeżył osobiste nawrócenie i przyjął powtórny chrzest − w kościele ewangelikalnym.