Często mówił o swoim doświadczeniu przemiany, w którym pomogła mu jego brazylijska gospodyni domowa.
Stephen popierał prezydenturę George’a W. Busha, podczas gdy jego starsi bracia Alec i Billy są liberalnymi demokratami i przeciwnikami Busha.
Zadebiutował jako reżyser filmu o skateboardzistach pt. Robbin Hoodz (2004), którego centralną postacią obrazu jest młody skater meksykańskiego pochodzenia, który wraz ze swoją paczką stara się ocalić park przed sprzedaniem.
Jest także reżyserem i producentem filmów Livin' It i Livin' It LA, które skupiają się na chrześcijańskich sportowcach ekstremalnych i ewangelizacji.
Życie prywatne Swoją żonę Kennyę Deodato (ur. 1966) spotkał w 1987 roku w nowojorskim metrze i 10 czerwca 1990 roku wzięli ślub. Mają dwie córki: Alaię (ur. 23 stycznia 1993) i Hailey (ur. 22 listopada 1996), która 7 lipca 2018 zaręczyła się z Justinem Bieberem, a w październiku para wzięła ślub.