Życie prywatne Pierwsze dwa małżeństwa thumb|Wallis Simpson i Earl Winfield Spencer junior (1918) We wrześniu 1916, po zaledwie pięciu miesiącach znajomości, przyjęła zaręczyny Earla Winfielda Spencera juniora (1888–1940), pilota i porucznika marynarki wojennej, za którego wyszła 8 listopada 1916. Po ślubie zamieszkali w Pensacoli, a w późniejszych latach wielokrotnie zmieniali miasto zamieszkania ze względu na charakter pracy Spencera. Zgodnie z relacjami biografów, mąż stosował wobec żony przemoc fizyczną i psychiczną, a także był o nią chorobliwie zazdrosny i nadużywał alkoholu, dlatego rozstali się w 1921, ale ich rozwód orzeczono dopiero 10 grudnia 1927.
Jeszcze przed orzeczeniem rozwodu nawiązała przelotny romans m.in. z Felipe Espilem, pierwszym sekretarzem ambasady Argentyny. Spotykała się także z hrabią Galeazzo Ciano. Przez rok mieszkała w Chinach, gdzie dorabiała, pracując jako hostessa w domu publicznym w Szanghaju.
21 lipca 1928 w urzędzie stanu cywilnego w Chelsea wyszła za agenta sprzedaży Ernesta Aldricha Simpsona (1897–1958), z którym zamieszkała na West Endzie.