thumb|Młyn wodny z 1386 r. Kalendarium historii Iławy
XIII wiek 1249 – Krzyżacy opanowali teren późniejszej Iławy, należący pierwotnie do plemienia pruskiego Pomezan. 1283 – Ostateczny podbój całych Prus przez Krzyżaków; początek masowej kolonizacji tych terenów.
XIV wiek 1305 Sieghard von Schwartzburg, komtur krzyżacki z Dzierzgonia założył (na prawie chełmińskim) w miejscu staropruskiej osady miasto Ylawia (lub Ylow), obecną Iławę. Jeszcze w XIV w. miasto otoczono murami obronnymi (dla porównania: Prabuty założono w 1277 r., Susz ok. 1300 r., Biskupiec Pomorski w 1325 r.). Miasto otrzymało sąd i tzw. wolności miejskie, a więc ziemię zwolnioną od obciążeń podatkowych.
1317 – Iława posiadała sukiennice. 11 czerwca 1317 – Komtur dzierzgoński Luther von Braunschweig potwierdził przywilej lokacyjny z 1305 i nadał miastu kolejne przywileje. 1317-1324 – Budowa kościoła w Iławie (obecnie Kościół Przemienienia Pańskiego). 1320 – Komornikiem Iławy, zarządzającym miastem w imieniu zakonu, zostaje Heinrich V von Plauen, władzę sprawuje wspólnie z bratem Conradem. 1324 – W Iławie, należącej do diecezji pomezańskiej, podległej metropolii w Rydze, istniała parafia, a pierwszy znany z imienia pleban to Andrzej.