thumb|Młyn wodny z 1386 r. Kalendarium historii Iławy
XIII wiek 1249 – Krzyżacy opanowali teren późniejszej Iławy, należący pierwotnie do plemienia pruskiego Pomezan. 1283 – Ostateczny podbój całych Prus przez Krzyżaków; początek masowej kolonizacji tych terenów.
XIV wiek 1305 Sieghard von Schwartzburg, komtur krzyżacki z Dzierzgonia założył (na prawie chełmińskim) w miejscu staropruskiej osady miasto Ylawia (lub Ylow), obecną Iławę. Jeszcze w XIV w. miasto otoczono murami obronnymi (dla porównania: Prabuty założono w 1277 r., Susz ok. 1300 r., Biskupiec Pomorski w 1325 r.). Miasto otrzymało sąd i tzw. wolności miejskie, a więc ziemię zwolnioną od obciążeń podatkowych.
1317 – Iława posiadała sukiennice. 11 czerwca 1317 – Komtur dzierzgoński Luther von Braunschweig potwierdził przywilej lokacyjny z 1305 i nadał miastu kolejne przywileje. 1317-1324 – Budowa kościoła w Iławie (obecnie Kościół Przemienienia Pańskiego). 1320 – Komornikiem Iławy, zarządzającym miastem w imieniu zakonu, zostaje Heinrich V von Plauen, władzę sprawuje wspólnie z bratem Conradem. 1324 – W Iławie, należącej do diecezji pomezańskiej, podległej metropolii w Rydze, istniała parafia, a pierwszy znany z imienia pleban to Andrzej.
10 kwietnia 1333 – Uzupełnienie i odnowienie dotychczasowych przywilejów nadanych Iławie, wydane przez komtura dzierzgońskiego Günthera von Schwarzburg. 10 sierpnia 1338 – Komtur dzierzgoński Hartung von Sunnenburn wystawił uzupełnienie do nadanych wcześniej Iławie przywilejów; komornikiem Iławy został von Struge. 1340 – Iława przechodzi z komturstwa dzierzgońskiego do ostródzkiego, stając się jednocześnie siedzibą krzyżackiego zarządcy. 1349 – Komornikiem Iławy został Kundemunt von Maslauben. 1362-1363 – Zaraza zdziesiątkowała mieszkańców Iławy. 15 kwietnia 1372 – Proboszcz iławski Johann von Posilge został ławnikiem sądu rozjemczego.
XV wiek 14 sierpnia 1404 – Komtur ostródzki Hans von Schonenfeld ofiarował trzęsawiska, leżące w obrębie gruntów miejskich. 12 listopada 1438 – Wielki mistrz zwołał w Iławie spotkanie przedstawicieli miast zakonu, którego celem było omówienie udzielenia pomocy cesarzowi w sporze z państwem polskim. ok. 1450 – Jedyny cech w mieście skupiał krawców; były ławy szewskie i sukienników. 21 maja 1450 – W Iławie odbyła się przysięga i hołd wierności wielkiemu mistrzowi Ludwikowi von Erlichshausenowi. 3 lutego 1454 – Iława wraz z Ostródą wstąpiła do Związku Pruskiego. 12 kwietnia 1454 – Między innymi delegaci Iławy: Casper Vegir i Casper Neubauer, składają królowi Kazimierzowi Jagiellończykowi deklarację hołdowniczą miast pruskich. 25 listopada 1454 – Po klęsce polskich wojsk pod Chojnicami Iława przechodzi na stronę zakonu; pełnię władzy w mieście obejmuje komtur ostródzki Wilhelm von Eppingen. 15 listopada 1454 – W Iławie wielki mistrz osadził rotę czeskiego zaciężnego Kirkego (ok. 300 osób). 13 stycznia 1455 – Czescy żołnierze traktują Iławę jak miasto podbite; Rada Miejska wysyła skargę do wielkiego mistrza. Maj 1455 – Nieopłacane należycie i terminowo wojska zaciężne przejęły władzę nad Iławą. 15 sierpnia 1456 – Wojska zaciężne zobowiązują się w następnym roku przekazać Iławę polskiemu dowództwu. 6 czerwca 1457 – Po ostatecznym spłaceniu wojsk zaciężnych do Iławy wkroczyły wojska polskie; czeskie wojska uznały władzę polskiego dowództwa. 1 października 1457 – Wobec narastających nieprzychylnych Polsce nastrojów mieszczanie usuwają resztki polskiej załogi i na swego starostę powołują dotychczasowego starostę ostródzkiego Ulryka von Kinsberga. 19 października 1466 – Na mocy pokoju toruńskiego południowa Pomezania wraz z Iławą pozostała pod panowaniem Krzyżaków, jednak już jako lenno polskie. ok. 1474 – Komendant miasta i komornik iławski Ulryk von Kinsberg powołał bractwo kościelne Bożego Ciała. 30 kwietnia 1499 – Wielki mistrz Frederick Sachsen, na prośbę mieszkańców Iławy, przeniósł organizowanie jarmarku w mieście na okres jesienny.
XVI wiek 26 lipca 1513 – Iława, wraz z okręgiem administracyjnym, została przekazana w dzierżawę (do 1521) biskupowi pomezańskiemu Hiobowi von Dobeneck. po 1517 – W pobliżu Bramy Polskiej wybudowano szpital. 1520 – Naprawa drewnianego mostu (długiego) nad Jeziorakiem. Pożar mielcucha (słodowni) iławskiego. 1 stycznia 1520 – Iławę zajęły wojska polskie; miasto skapitulowało bez oporu; pierwszym polskim dowódcą został Stanisław Kostka, zaś po nim, 22 stycznia na czele grodu stanął rotmistrz Leonard Skromowski. 23 stycznia 1520 – Król Polski Zygmunt Stary nadał Iławie prawo pobierania myta na moście nad Jeziorakiem, po trzy szylingi od wołu i od każdego konia ciągnącego wóz z towarami przeznaczonymi na handel. 30 listopada 1520 – Na skutek zdrady mieszczan, opowiadających się po stronie zakonu, Iławę zdobyły wojska krzyżackie, dowodzone przez zarządzającego pobliską Ostródą, Pawła Fasolta; Leonard Skromowski, dotychczasowy zarządca Iławy, dostał się do niewoli. 30 marca 1522 – Wielki mistrz krzyżacki Albrecht Hohenzollern, w nagrodę za wierną służbę wojskową, obdarował braci Pawła i Wolfa Fasoltów starostwem iławskim. 1525 – Sekularyzacja zakonu krzyżackiego; powstało świeckie Księstwo Pruskie, lenno Polski, obejmujące m.in. starostwo iławskie, od tej pory dziedziczne. 1526 – Do Iławy przybył pierwszy proboszcz ewangelicki, Georg Link. 1536 – Starostą iławskim został Jakub von Diebes. 1540 Pierwszym, potwierdzonym w dokumentach, burmistrzem Iławy był Nickel Heiner. Iława liczyła 450 mieszkańców, w tym m.in. 69 mieszczan posiadających obywatelstwo i 30 rzemieślników; miasto rozbudowywało się; poza murami, u ujścia Iławki, wybudowano siedem domków rybackich. 1541 – Wpływy z dziesięciny wpłacanej w Iławie na rzecz kościoła wyniosły 56 marek, z czego 40 otrzymał kapłan, 2 pisarz, zaś pozostałe fundusze przeznaczono na utrzymanie kościoła. 8 stycznia 1547 – Starostwo iławskie kupił za 19 tysięcy marek starosta ostródzki i miłakowski, Wolf von Kreytzen. 5 marca 1560 – Książę Prus Albrecht potwierdził wystawionym przez siebie dokumentem lenną podległość Iławy wobec jej dziedzicznych starostów. 1576 – W Iławie mieszkało 410 osób, w tym 70 mieszczan posiadających obywatelstwo; na przedmieściach Iławy, w okolicach Bramy Polskiej, było już 21 domów. 1590 – Iława, wraz z okolicą, należała do Hilbrandta von Kreytzena. 11 czerwca 1596 – Miasto uzyskało prawo do drugiego jarmarku.
XVII wiek 8 marca 1613 – Książę Prus Johann Sigismund potwierdził prawo miasta do dwóch jarmarków; jeden w niedzielę po św. Małgorzacie, drugi w niedzielę po św. Bartłomieju. 1613 – Iława uzyskała prawo organizowania trzeciego jarmarku, do handlu bydłem. 7 września 1614 – Na mocy nadania księcia Prus Johanna Sigismunda iławianie otrzymali prawo do drewna, mającego być budulcem Mostu Długiego. 1618 – W Iławie było 390 mieszkańców. 1624 – Iława liczyła 350 osób. 1628 – zajęcie miasta przez wojska szwedzkie podczas wojny o ujście Wisły 1640 – Utrzymanie pastora iławskiego wynosiło rocznie 80 marek; tyle samo wynosiło utrzymanie nauczyciela. 1642 Do tego czasu wygląd Iławy wewnątrz murów miejskich nie ulegał znaczącym zmianom; na przedmieściach było już 26 domów. W mieście wybudowano słodownię. 1642-1643 – Remont kościoła, a także przylegających do niego murów miejskich i zabudowań przykościelnych. 1647-1648 – Ze składek mieszczan iławskich wybudowano nową szkołę w mieście. 1651 – Pożar miasta. 1652 – Starania mieszkańców Iławy o nadanie im prawa organizowania kolejnego jarmarku zakończyły się sukcesem, argumentem było zdobycie funduszy na odbudowę miasta po pożarze. 1653 – Remont szkoły w Iławie; kolejnych dokonano w latach 1664, 1671 i 1673. Kwiecień 1656 – W Iławie kwaterowało półtora kompanii (170 ludzi) wojsk brandenburskich pod dowództwem kpt. Bachmana. Maj 1656 – Gen. Joachim von der Goltz przechodził wraz ze swymi wojskami przez starostwo iławskie. 1 grudnia 1656 – Przez kolejne trzy miesiące w Iławie kwaterował płk Schöneich; po nim zaś płk Polentz. Styczeń 1657 – W pobliżu Iławy nastąpił przemarsz wojsk hetmana polnego koronnego Stefana Czarnieckiego, udających się w stronę Gdańska; do miasta wkroczyły wojska brandenburskie. Marzec-maj 1657 – W Iławie kwaterował płk Johann von Klingsporn. 1657-1663 – Długotrwały konflikt pomiędzy mieszkańcami Iławy a starostą von Kreytzenem, dotyczący składania przysięgi wierności rodzinie dziedzicznych właścicieli miasta; przywódcą mieszczan był Jan Bunkofski (Buńkowski). 22 maja 1663 – Na mocy decyzji elektora pruskiego mieszczanie iławscy nie musieli składać przysięgi wierności dziedzicznym starostom miasta. 1670 – Starosta iławski von Kreytzen wydaje zgodę szpitalowi na łowienie ryb w Jezioraku. 1673 Dziurawy dach iławskiego kościoła uniemożliwiał nabożeństwa w czasie deszczu; wilgoć uszkodziła także organy. Starosta von Kreytzen ustanowił fundację, mającą wspierać najuboższych mieszkańców Iławy. 1676 W Iławie była już apteka. Pierwszy raz w dokumentach wymieniono w Iławie szkołę miejską, na czele której stał rektor. 9 listopada 1678 – Pożar miasta. 1686 – Kolejny pożar Iławy. 6 lipca 1690 – Ród von Kreytzena sprzedał starostwo iławskie za 33 tysiące polskich guldenów staroście dąbrowieńskiemu, Ernstowi Finck von Finckensteinowi. Przeniósł on siedzibę starostwa z Iławy do należących także do niego Rudzienic. 1 listopada 1691 – Iławska Rada Miasta, na mocy zarządzenia księcia Prus, musiała ponownie składać przysięgę lenną dziedzicznym starostom. 1693 – Remont iławskich murów obronnych. 1694 – Nauczyciel w Iławie zarabiał rocznie 100 marek. 1697 – Organmistrz z Prabut wyremontował organy w kościele iławskim; otrzymał za to 1005 marek. ok. 1700 – Zabudowa Iławy była niemal wyłącznie drewniana, niekiedy był „pruski mur”; oprócz kościoła, szpitala i domu parafialnego – zbudowanych z cegły, pozostałe budynki były kryte strzechą. ok. 1700 – Iława miała dwa hotele – jednopokojowy – „Biały Łabędź” i dwupokojowy – „Czarny Orzeł”.
XVIII wiek 1703-1704 – W miejscu starego wybudowano nowy szpital w Iławie. 26 czerwca 1706 – Najgroźniejszy pożar w dziejach miasta: spłonął m.in. ratusz na rynku iławskim, szpital, browar, poważnie zniszczona została szkoła; ocalał kościół i trzy domy; miasto całkowicie odbudowano dopiero w połowie XVIII w. (wówczas powstały głównie budynki murowane). 1713-1754 – W Iławie wybudowano około 50 nowych domów murowanych. 1722 – W Iławie mieszkało 15 rodzin żydowskich. 1726 – Za kwotę 140 talarów wybudowano w Iławie nowy browar. 1730 Burmistrz iławski otrzymywał wynagrodzenie w wysokości 15 talarów, komornik miejski 20, a sędzia i rajcowie po 6 talarów; najwyższe wynagrodzenie pobierał pisarz miejski – 33 talary i 30 groszy oraz dodatkowo 11 talarów na utrzymanie mieszkania. Początek kolejnego konfliktu mieszczan z dziedzicznym starostą Iławy Finc von Finckensteinem, dotyczącego składania lennej przysięgi oraz kwestii związanych ze zwierzchnictwem nad sądownictwem; starosta aresztował burmistrza Mücka wraz ze starszyzną miejską i wydał nakaz wywiezienia ich do twierdzy w Królewcu 1733 – W Gdańsku odlano nowe dzwony do iławskiego kościoła. Wiosna 1734 – Obok Iławy, z Grudziądza na Warmię, przemaszerował oddział wojsk wiernych Stanisławowi Leszczyńskiemu, dowodzony przez kasztelana rypińskiego Sebastiana Mełdzyńskiego; żołnierze w obawie przed elektorem brandenburskim nie zdecydowali się wejść do miasta i zdobyć zaopatrzenie. 4 czerwca 1736 – Dzięki decyzji króla Prus, Iława uzyskała samodzielne sądownictwo, niezależne od dziedzicznych starostów miasta, jak również zwolnienie od składania im przysięgi lennej; von Finckenstein za obrazę mieszczan miał zapłacić 200 talarów grzywny. 24 czerwca 1738 – Odbył się w Iławie jarmark. 1740 W Iławie mieszkało 586 osób, w tym 303 mężczyzn Rzeźbiarz Selcke wykonuje nowy ołtarz do iławskiego kościoła. 25 sierpnia 1750 – Uchwalono prawo do budowy 61 nowych domów w mieście. po 1750 – Mieszkańcy Iławy mieli własnego lekarza. thumb|Plan Iławy z 1753 r.