czeskie wojska uznały władzę polskiego dowództwa. 1 października 1457 – Wobec narastających nieprzychylnych Polsce nastrojów mieszczanie usuwają resztki polskiej załogi i na swego starostę powołują dotychczasowego starostę ostródzkiego Ulryka von Kinsberga. 19 października 1466 – Na mocy pokoju toruńskiego południowa Pomezania wraz z Iławą pozostała pod panowaniem Krzyżaków, jednak już jako lenno polskie. ok. 1474 – Komendant miasta i komornik iławski Ulryk von Kinsberg powołał bractwo kościelne Bożego Ciała. 30 kwietnia 1499 – Wielki mistrz Frederick Sachsen, na prośbę mieszkańców Iławy, przeniósł organizowanie jarmarku w mieście na okres jesienny.
XVI wiek 26 lipca 1513 – Iława, wraz z okręgiem administracyjnym, została przekazana w dzierżawę (do 1521) biskupowi pomezańskiemu Hiobowi von Dobeneck. po 1517 – W pobliżu Bramy Polskiej wybudowano szpital. 1520 – Naprawa drewnianego mostu (długiego) nad Jeziorakiem. Pożar mielcucha (słodowni) iławskiego. 1 stycznia 1520 – Iławę zajęły wojska polskie; miasto skapitulowało bez oporu;