Wobec jego stanowczego stanowiska, sztab V Armii amerykańskiej wyraził zgodę na lotniczy atak na klasztor, chociaż wcześniej nie znajdował się na liście celów. Bombardowanie miało nastąpić początkowo 13 lutego 1944, ale z powodu złych warunków atmosferycznych przesunięto je o dwa dni. Publiczne ogłoszenie przez aliantów godziny bombardowania (15 lutego 1944), pozwoliło więc benedyktynom na zorganizowanie transportu i przewiezienie bezcennych skarbów kultury europejskiej, znajdujących się w klasztorze do Watykanu. W wyniku nalotów klasztor doszczętnie zniszczono (ocalały jedynie krypty św. Benedykta i św. Scholastyki). Kiedy skończyło się trwające trzy dni bombardowanie i niczego już nie można było ocalić, oddział Wehrmachtu zajął górę i ufortyfikował się w rumowisku, które stało się doskonałym miejscem obrony – jego zdobycie kosztowało życie 30 tysięcy żołnierzyŹródło: Vittorio Messori, „Czarne karty Kościoła”..
Klasztor był świadkiem bitwy o Monte Cassino, w której uczestniczył II Korpus polski pod wodzą generała Władysława Andersa. Po II wojnie światowej rząd włoski odbudował klasztor, a papież Paweł VI rekonsekrował go w 1964 r.
Lista opatów Monte Cassino