Jego dziadek ze strony ojca, Harry Cullum, był żołnierzem Armii Brytyjskiej, a babka w czasach wojny śpiewała w berlińskich nocnych klubach, po tym jak udało jej się uciec z nazistowskich Niemiec.
Wychowywał się w Hullavington w Wiltshire. Kiedy miał osiem lat, zaczął grać na gitarze i pianinie. Jego starszy brat, Ben, zainteresował go jazzem. Swoje muzyczne zdolności doskonalił w Paryżu. Uczęszczał do Grittleton House School do 15. roku życia, a następnie do Sheldon School w Chippenham. Studiował literaturę angielską i filmoznawstwo na University of Reading, który ukończył w 2001 z wyróżnieniem.
W 1999 premierę miał jego debiutancki album studyjny pt. Heard It All Before, który wydał w limitowanym nakładzie 500 sztuk, a ostatni sprzedano za 600 funtów na aukcji internetowej eBay. Sukces płyty sprawił, że Cullum został zaproszony do współpracy przy krążku Geoffa Gascoyne’a Songs of the Summer (2001). W 2002 wydał album pt.Pointless Nostalgic. thumb|Cullum (2005) W kwietniu 2003 podpisał kontrakt na trzy albumy z wytwórnią Universal Music Group. Od maja do października 2003 pracował nad albumem pt.