Twentysomething, który osiągnął status platynowej płyty i był najchętniej kupowanym albumem jazzowym w Wielkiej Brytanii.
Wykonywał też covery utworów innych wykonawców, takich jak The White Stripes („Seven Nation Army”), Kanye West, Massive Attack, Pussycat Dolls, Gnarls Barkley, Elton John, Joy Division czy John Legend. W swoje utwory wplata też elementy beatbox'u.
26 września 2005 premierę miał jego album pt. Catching Tales, który 11 października tego samego roku wydał również w Stanach Zjednoczonych. W listopadzie 2009 wydał album pt. The Pursuit.
Życie prywatne 9 stycznia 2010 ożenił się z Sophie Dahl, była modelka, a obecnie pisarka, wnuczka pisarza Roalda Dahla i aktorki Patricii Neal, córka aktora Juliana Hollowaya. Mają dwie córki, Lyrę (ur. 2011) i Margot (ur. 2013).
Dyskografia Albumy studyjne Heard It All Before (1999) Pointless Nostalgic (2002) Twentysomething (2003) Catching Tales (2005) The Pursuit (2009) Momentum (2013) Interlude (2014) Taller (2019) The Pianoman at Christmas (2020)
Albumy kompilacyjne In The Mind Of Jamie Cullum (2007)