Brał udział w wojnie z Moskwą w latach 1502–1503, podczas której została zniszczona duża część jego dóbr. W 1502 posłował do mistrza krajowego inflanckiej gałęzi zakonu krzyżackiego Waltera von Plettenberga w celu podjęcia wspólnych działań zbrojnych. W 1503 posłował do Moskwy z listami od królowej Heleny do ojca. Dzięki pośrednictwu królowej poselstwu udało się wynegocjować sześcioletni rozejm obowiązujący od 25 marca 1503. Od 1504 roku występuje w dokumentach jako sekretarz wielki lub pisarz Wielkiego Księstwa Litewskiego. Po śmierci władcy moskiewskiego Iwana III, w 1506 roku Iwan ponownie posłuje do jego następcy Wasyla III w celu potwierdzenia rozejmu, jednak strona moskiewska zrywa te układy.
Po objęciu tronu przez Zygmunta Starego w 1506 zachowuje swoje urzędy, dodatkowo obejmując funkcję sekretarza najwyższego hospodarskiego. Urząd ten sprawował do śmierci, po której został on skasowany.
Pod koniec 1508 bierze udział w kolejnym poselstwie do Moskwy, tym razem m.in. w towarzystwie bratanka, Iwaszki. Poselstwo zawarło pokój na zasadzie status quo, korzystny dla Wasyla III.