W 1999 wybrano go jako jednego z „21 najgorętszych gwiazd poniżej 21 roku życia” magazynu „Teen People”, a w 2002 był jednym z 25. najgorętszych gwiazd poniżej 25 roku życia magazynu „Teen People”. Wystąpił w teledyskach: „Playground Love” (1999) zespołu Air i „There You’ll Be” (2001) Faith Hill. Jako Jasper Arnold w melodramacie Miejsce na Ziemi (Here on Earth, 2000) zdobył nominację do Teen Choice Awards. Był przesłuchiwany do filmu Tytani (2000).
Za kreację pilota kapitana Danny’ego Walkera w melodramacie wojennym Michaela Baya Pearl Harbor (2001) otrzymał nominację do MTV Movie Award w kategorii najlepszy występ. Potem zagrał w takich filmach akcji jak Helikopter w ogniu (Black Hawk Down, 2001) i komedii 40 dni i 40 nocy (40 Days and 40 Nights, 2002).
Był na okładkach „GQ”, „Entertainment Weekly”, „Vanity Fair”, „People”, „Bravo”, „Vogue” i „Details”.
Życie prywatne
W szkole średniej spotykał się ze swoją ukochaną Ellen Fenster (ur. 1978), która zajmowała się reżyserią teatralną. W 2011 związał się z Tamsin Egerton, z którą w listopadzie 2021 zawarł związek małżeński. Mają dwie córki – Thisbe (ur. 25 listopada 2015) i Roxanna (ur.