Puchar Świata – 1. miejsce Sezon Pucharu Świata rozpoczął od trzeciego miejsca w inaugurujących zawodach w Ruce, rozegranych 29 listopada 2008. Tydzień później wygrał pierwszy konkurs w sezonie, na skoczni w Trondheim. Oprócz zwycięstwa i rekordu skoczni (140 m), został również liderem Pucharu Świata. Następnego dnia był trzeci, tracąc żółty plastron lidera na rzecz Simona Ammanna. W kolejnych zawodach, w Pragelato, uplasował się na 2. i 4. pozycji. 20 i 21 grudnia 2008, podczas konkursów w Engelbergu, zajął 3. i 1. lokatę.
Po Turnieju Czterech Skoczni Schlierenzauer triumfował dwukrotnie w Tauplitz, bijąc rekord skoczni – 215,5 metra. W kolejnych zawodach, na skoczni w Zakopanem był trzeci oraz pierwszy. Podczas przedolimpijskich zawodów w Whistler dwukrotnie był najlepszy, a ponadto ustanowił rekord obiektu (149 m) i ponownie został liderem Pucharu Świata. Kolejne zwycięstwo odniósł w Sapporo. Z minimalnymi przewagami zwyciężył jeszcze w Willingen i Klingenthal. Jako czwarty skoczek w historii, po Jannem Ahonenie, Mattim Hautamäkim i Thomasie Morgensternie, Schlierenzauer wygrał sześć konkursów Pucharu Świata z rzędu. 14 lutego 2009 na mamuciej skoczni w Oberstdorfie Schlierenzauer zajął 8. miejsce.