Wobec ogromnej popularności, firma Viacom produkująca Comedy Central zaproponowała Chappellowi kontrakt opiewający na 55 milionów dolarów (dający jemu również zyski ze sprzedaży DVD) na kontynuowanie programu Chappelle’s Show przez następne dwa lata, jednocześnie zezwalając mu na branie udziałów w innych projektach.
. Podczas kręcenia trzeciego sezonu programu Chappelle’s Show nagle wyjechał do RPA. Oznajmił wówczas, że był niezadowolony z tego, w jakim kierunku zmierzał program, twierdząc, że presja ze strony kierownictwa stacji miała wpływ na zawartość programu. Oświadczył, że powodem wizyty w Afryce była chęć refleksji nad życiem i karierą. 3 sierpnia Charlie Murphy, jedna z występujących gwiazd w Chappelle’s Show, oznajmił w wywiadzie dla TV Guide, że Dave Chappelle skończył ze swoim programem i nie zamierza do niego wrócić.