Od 2005: Powrót do mediów Pod koniec 2005 powrócił na swoją 65-akrową farmę niedaleko Yellow Springs i udzielił kilku improwizowanych występów w Los Angeles, San Francisco i Newport. 18 grudnia oznajmił w wywiadzie dla programu Za drzwiami Actors Studio, że na decyzję o wylocie do RPA miała wpływ śmierć jego ojca. Powiedział również, że plotki dotyczące jego rzekomych problemów z narkotykami dodatkowo przekonały go aby pozostał w RPA. 3 lutego 2006 w rozmowie z Oprah Winfrey oznajmił, że „nie był szalony” tylko „otoczenie wywierało niesamowitą presję”. Podczas wywiadów nie wykluczył powrotu do Chappelle’s Show aby „skończyć, to co zaczęliśmy”, jednak obiecał, że nie wróci dopóki nie nastąpią zmiany produkcji, takie jak lepsze środowisko pracy. Oznajmił również, że chciałby oddać połowę zysków ze sprzedaży płyt DVD na cele charytatywne i dla ludzi, którzy go wspierali. Chappelle wyraził pogardę dla pomysłu emisji nieukończonego materiału z trzeciego sezonu jego programu mówiąc, że takie posunięcie byłoby „brutalne”, oraz że nie wróci on do programu, jeśli Comedy Central wyemituje nieukończony materiał. 9 lipca 2006 Comedy Central wyemitowało pierwszy odcinek Chappelle’s Show: The Lost Episodes. Nieocenzurowane wydanie na DVD weszło do sklepów 25 lipca 2006.