Senator Stanów Zjednoczonych thumb|Inne oficjalne zdjęcie W 1988 uzyskał nominację demokratów i pokonał urzędującego senatora, liberalnego republikanina Lowella P. Weickera Jr. Był młodszym senatorem (junior senator) tego stanu (jego kolega z ław senatu, demokrata Christopher Dodd, zasiada w nim od 1981).
Mimo względnie liberalnych, a w każdym razie nie konserwatywnych, poglądów Lieberman zaliczał się raczej do prawego skrzydła demokratów. Był uważany za jednego z tzw. demokratów tylko z nazwy. Popierał m.in. silnie politykę zagraniczną prezydenta George’a W. Busha, sprzeciwiał się preferencjom dla mniejszości rasowych, celem wyrównania dysproporcji (wszelkie preferencje z racji koloru skóry są niemoralne – twierdził), oraz, jako pierwszy demokratyczny senator, potępił publicznie prezydenta Billa Clintona za skandal z Monicą Lewinsky (choć, jak wszyscy demokraci, głosował przeciwko wnioskowi o impeachment).
Kandydat na wiceprezydenta W roku 2000 Al Gore (urzędujący wiceprezydent i kandydat demokratów na prezydenta) ogłosił, iż wybiera Liebermana jako swego kandydata na wiceprezydenta.