Sezon 2008/2009 Sezon 2008/2009 zaczął jako pierwszy zmiennik graczy podkoszowych. Szybko jednak przegrał rywalizację z Tonym Battie i grywał jedynie w końcówkach rozstrzygniętych już spotkań. Przełom nastąpił w meczu z Phoenix Suns – dzięki kontuzji lidera Orlando Magic i czołowego centra ligi Dwighta Howarda – kiedy to zmieniający go Gortat zdobył 8 punktów (3/4 z gry, 2/2 z wolnych), 6 zbiórek oraz blok, a przede wszystkim pracował w obronie utrudniając grę zawodnikowi Phoenix Suns – Amar’e Stoudemire.
13 grudnia 2008, jako pierwszy Polak w historii, rozpoczął mecz w pierwszej piątce zespołu NBA. Orlando wygrało z Utah Jazz 103:94. Gortat w ciągu 30 minut zdobył 4 punkty, 4 zbiórki, 4 bloki oraz przechwyt i udanie powstrzymywał centra Jazz Turka Mehmeta Okura (2/12 z gry).
15 grudnia 2008 ponownie pojawił się w pierwszej piątce Orlando Magic w meczu z Golden State Warriors.