Następnie zostawiając Hortona z wystarczającymi siłami, by mógł poradzić sobie z Powelem, Cromwell ruszył na Pembroke.

Dnia 25 maja podczas szturmu Chepstow Castle zginął Kemoys. Powel skapitulował 31 maja i Tenby Castle został zajęty przez siły Hortona. Pembroke Castle było bardzo silną, średniowieczną twierdzą, której nie można było zdobyć szybko. Był to wielki zamek położony na skalistym cyplu otoczony z trzech stron morzem, a od strony lądu chroniony potężną fosą oraz murami o grubości ponad 6 metrów.

Okręty uzbrojone w artylerię musiały z powodu sztormu zawrócić do Gloster, więc Cromwell spróbował frontalnego natarcia. Szturm nie powiódł się głównie z powodu zbyt krótkich drabin. Następnie obrońcy całkowicie zaskoczyli wojska Cromwella przeprowadzając nagłą wycieczkę, na skutek której zginęło 30 żołnierzy wojsk oblegających oraz zniszczone zostały roboty ziemne i inne umocnienia wykonane przez oblegających przeciw twierdzy. Cromwell zaniechał szturmów i gdy w połowie czerwca nadciągnęły działa oblężnicze, nadeszły dni ciągłej wymiany ognia artyleryjskiego między obu walczącymi stronami. Po trwającym miesiąc ogniu okazało się, że potężne mury twierdzy niewiele ucierpiały od dział armii oblegającej. W końcu wojska Cromwella odkryły przewód rurowy dostarczający wodę do twierdzy i natychmiast odcięły go.