Lucjana Żeligowskiego wkroczyły ponownie do miasta 15 lipca 1919, 15 lipca 1919 – 16 sierpnia 1945 – w granicach II Rzeczypospolitej (14 marca 1923 przynależność miasta do Polski została uznana przez Radę Ambasadorów), siedziba powiatu czortkowskiego województwa tarnopolskiego. W Czortkowie znajdowały się również dowództwo Brygady KOP „Podole”, batalion KOP „Czortków” i placówka wywiadowcza KOP nr 9, 20 lipca – 15 września 1920 roku w czasie wojny polsko-bolszewickiej miasto okupowała Armia Czerwona, 1928 – upaństwowiono miejscowe gimnazjum, przemianowany na Państwowe Gimnazjum im. Juliusza Słowackiego w Czortkowie, 1925 – z inicjatywy Jana Chodźki powstała płyta nieznanego żołnierza, 1930 – powstaje nowy gmach magistratu, 1930 – 1 kwietnia 1930 do Czortkowa włączono Czortków Stary i Wygnankę. 1931 – według drugiego spisu powszechnego w 1931 Czortków zamieszkiwało 19 038 osób, z czego 10 504 stanowili Polacy, 4860 Żydzi, a 3633 Ukraińcy, 1937 – przedstawienie „Antygona” Sofoklesa w Państwowym Gimnazjum im. Juliusza Słowackiego, wystawione przez uczniów tej szkoły, pod kierunkiem prof. Stanisława Krwawicza, nauczyciela łaciny, prowadzącego w tej szkole Koło Miłośników Dramatu Klasycznego, 17 września 1939 – 5 lipca 1941 – pod okupacją ZSRR w konsekwencji agresji ZSRR na Polskę i paktu Ribbentrop-Mołotow.