1 listopada 1939 jednostronnie anektowany przez ZSRR. 6 lipca 1941 – 23 marca 1944 pod okupacją III Rzeszy w konsekwencji ataku Niemiec na ZSRR, 23 marca 1944 – 16 sierpnia 1945 ponownie pod okupacją sowiecką, 1940–1941 – aresztowania przez NKWD i deportacje Polaków na Syberię i do Kazachstanu, 1940 21/22 stycznia – powstanie czortkowskie; pierwszy na okupowanym terytorium Polski powstańczy zryw podczas II wojny światowej, krwawo stłumione przez NKWD, 1941, czerwiec – po wybuchu wojny niemiecko-sowieckiej NKWD przystąpiło do likwidacji miejscowego więzienia. Od 100 do 200 więźniów zamordowano na miejscu, a ponad tysiąc wywieziono z miasta. Z tej liczby ok. 300–350 osób w nieludzkich warunkach przewieziono koleją do Gorkiego, a około 700–800 pognano pieszo do Humania, gdzie zostali wymordowani 20 lipca 1941,
1941, 1/2 lipca w nocy NKWD zamordowało 8 dominikanów (Anatola Znamirowskiego, Andrzeja Bojakowskiego, Jacka Misiutę, Justyna Spyrłaka, Hieronima Longawę, Reginalda Czerwonka, Metodego Iwanuszczowa i Józefa Wincentowicza), w ich siedzibach w mieście i poza miastem, nad przepływającym w pobliżu Seretem,