Po jego śmierci w 1397 miasto stanowiło oprawę wdowią Katarzyny opolskiej, a po jej śmierci w 1420 przeszło w ręce Henryka IX StarszegoPrzez trzy lata, do śmierci jego brata Henryka X Rumpolda miasto było ich wspólną własnością. Za czasów Henryka IX Zielona Góra otrzymała – w miejsce wcześniejszych obwałowań drewniano-ziemnych – murowane fortyfikacje.
Po Henryku IX władzę nad Zieloną Górą objął jego syn, Henryk XI głogowski, władca nieudolny i niekonsekwentny. Po jego śmierci w 1476 rozpoczęła się sześcioletnia wojna o sukcesję księstwa głogowskiego. Z pretensjami do spadku po nim wystąpili: kuzyn Henryka XI Jan II Szalony (który czasowo zagarnął dziedzictwo kuzyna), Hohenzollernowie, Maciej Korwin, oraz Jagiellonowie. W 1488 Jan II został jednak usunięty. Po kolejnej wojnie sukcesyjnej władzę w księstwie przejął syn Macieja Korwina o imieniu Jan.