Jagiellonowie Po Korwinie, od 1491, ziemia głogowska wraz z Zieloną Górą była rządzona przez Jana Olbrachta (króla polskiego 1492–1501) z nadania króla Czech Władysława Jagiellończyka, a od 1499 zarządzał tym terytorium Zygmunt I Stary (brat króla Władysława), który w 1508 jako król Polski, oddał księstwo głogowskie wraz z Zieloną Górą Władysławowi Jagiellończykowi, a ten z kolei włączył je do korony czeskiej. Okres ten w historii miasta zapisał się jako czas odbudowy po wyniszczających je w drugiej połowie XV wieku wojnach o sukcesję, przetargach i ogólnym nieładzie, niesprzyjającym rozwojowi handlu i rzemiosła. Historycy zauważają, że za czasów Zygmunta I wybudowano w mieście pierwsze murowane domy, a znane tu już od początków osadnictwa rzemiosło sukiennicze zyskało ważny impuls do dalszego rozwoju dzięki otrzymanemu od Zygmunta w 1505 przywilejowi sprzedaży sukna w całej Polsce.
Władysław Jagiellończyk zmarł w 1516, a w dziesięć lat później zginął pod Mohaczem jego syn Ludwik. W 1526 korona czeska przeszła w ręce Habsburgów, a wraz z nią cały Śląsk razem z Zieloną Górą.
Habsburgowie Pod rządami Habsburgów Zielona Góra pozostawała przez ponad dwa następne stulecia.