Największym hrabstwem pod względem liczby ludności jest hrabstwo Montgomery, a największym hrabstwem pod względem powierzchni lądowej jest hrabstwo Frederick.
Historia Przed przybyciem Europejczyków Pierwsi ludzie przybyli na tereny obecnego Maryland około 10 tysięcy lat p.n.e. wraz z zakończeniem ostatniej epoki lodowcowej. Głównym źródłem pożywienia plemion koczowniczych zamieszkujących te tereny około 1500 lat p.n.e. były ostrygi. Pierwsze indiańskie przedmioty gliniane pochodzą z okresu około 1000 lat p.n.e. Około roku 800 n.e. Indianie udomowili pierwsze rośliny, a do polowań na zwierzęta zaczęli korzystać z łuków i włóczni. Ślady pierwszych stałych indiańskich wiosek pochodzą z XII wieku.
Europejscy odkrywcy Pierwszym znanym Europejczykiem u brzegów Maryland był pływający pod banderą angielską wenecki żeglarz John Cabot, który w 1498 roku dotarł do wybrzeży obecnego hrabstwa Worcester. W 1524 roku włoski podróżnik Giovanni da Verrazzano wpłynął do zatoki Chesapeake. Dokładniejszej eksploracji zatoki dokonał w 1572 roku hiszpański gubernator kolonii Floryda, Pedro Menéndez de Avilés. W 1608 roku zatokę zbadał również angielski kolonizator z pobliskiego Jamestown, John Smith. Pierwsze przedmioty europejskie w Maryland w kontekście archeologicznym pochodzą z lat 20.