Układ przestrzenny średniowiecznego Bieżunia rozwinął się na lewym brzegu Wkry. Jego centrum stanowił rynek połączony z drogami wychodzącymi w kierunku sąsiednich ośrodków. Bieżuń był miastem prywatnym, pozostającym początkowo w rękach Sieprskich-Gulczewskich herbu Prawdzic. Nie osiągnął rozmiarów większych miast, pełnił jednak funkcję lokalnego ośrodka handlowego i rzemieślniczego obsługującego rolnicze zaplecze.
W 1504 roku król Aleksander Jagiellończyk, na prośbę Wojciecha Skóry z Gaju, podkomorzego dobrzyńskiego, potwierdził wcześniejszy przywilej lokacyjny Bieżunia. Jednocześnie zezwolił na organizowanie trzech dorocznych jarmarków: na św. Stanisława, Narodzenie Najświętszej Marii Panny oraz Obrzezanie Pańskie. Kolejne uprawnienia handlowe miasto otrzymało w 1519 roku. Zygmunt I Stary, na prośbę Urszuli i Elżbiety, córek Prokopa Sieprskiego, ustanowił trzy dalsze jarmarki – na św. Marka, św. Małgorzaty i św. Mikołaja – oraz przeniósł cotygodniowy targ na środę. Bieżuń został wówczas również zwolniony na osiem lat od części podatków.