Na początku XVI wieku funkcjonował już rozwinięty samorząd miejski. Z 1520 roku pochodzą pierwsze znane informacje o burmistrzu i rajcach Bieżunia. W kolejnych dziesięcioleciach wzrosło znaczenie rzemiosła. W drugiej połowie XVI wieku źródła odnotowują ponad 20 rzemieślników, wśród nich sukienników i płócienników. W mieście działały także młyn wodny, browarnictwo i gorzelnictwo, a miejscowa gospodarka pozostawała silnie związana z rolniczym zapleczem dóbr bieżuńskich.
XVII i początek XVIII wieku
Pod koniec XVI lub na początku XVII wieku dobra bieżuńskie przeszły z rąk potomków Sieprskich do Kretkowskich. Od 1607 roku Bieżuń pozostawał w rękach tej rodziny przez ponad sto lat.
W 1619 roku miasto zostało dotknięte dużym pożarem, podczas którego spłonął m.in. dokument zawierający wcześniejsze prawa mieszczan. Właściciel miasta Jan Kretkowski wystawił wówczas nowy przywilej, potwierdzony 4 marca 1630 roku przez Zygmunta III Wazę. Mieszczanom przyznano 30 włók gruntów ornych, łąki i ogrody, prawo pozyskiwania drewna z lasów dworskich i łowienia ryb w Wkrze, a także prawo warzenia i sprzedaży piwa oraz uboju zwierząt. Utrzymano również pięć dorocznych jarmarków.