1 kwietnia 1204 r. zmarła królowa Eleonora Akwitańska, co załamało wierność akwitańskich wasali króla Jana, którzy masowo przechodzili na stronę króla Filipa. Do rywalizacji przyłączył się król Kastylii Alfons VIII Szlachetny, który zażądał Gaskonii jako zaległego posagu dla swojej żony, a siostry Jana, Eleonory. Gaskonia pozostała jednak wierna Janowi. W 1206 r. Jan musiał podpisać pokój i uznać wszystkie zdobycze Filipa.
Podczas tej wojny król Jan wprowadził zmiany w królewskiej flocie, której nową bazą uczynił Portsmouth (dotychczasowi królowie główną bazę floty utrzymywali w Sandwich). Powołał też Admiralicję, w skład której weszło 4 admirałów. Za jego panowania zaszły pewne zmiany w budowie okrętów, m.in. wprowadzono dodatkowe żagle. Za czasów Jana I zbudowano również pierwszy duży okręt transportowy.