Po stronie Stefana stanęła organizacja kościelna i papież Innocenty II, jak również większość baronów. W 1136 Stefana poparła Normandia. Nie poparł natomiast Stefana Robert, 1. hrabia Gloucester, najpotężniejszy baron w królestwie, nieślubny syn Henryka I i przyrodni brat Matyldy, która nie zrezygnowała ze swoich pretensji do angielskiego tronu. Matyldę popierał również król Szkocji Dawid I, który jeszcze w grudniu 1135 wkroczył do Nortumbrii i zajął zamki Carlisle, Wark, Alnwick, Norham i Newcastle. W lutym 1136 obaj monarchowie spotkali się w Durham. Zawarto pokój, a Stefan miał nadać tytuł hrabiego Huntington synowi Dawida, Henrykowi.
Konflikt ze Szkocją Wojna została wznowiona wczesną wiosną 1137, ale ponownie zawarto rozejm. Dawid wciąż domagał się od Stefana wypełnienia zobowiązań traktatu z Durham, ale król Anglii wciąż się ociągał. Spowodowało to trzeci najazd Szkotów, który miał miejsce w styczniu 1138. Razem ze Szkotami maszerowały hordy półdzikich Piktów. Kronikarz Roger z Hexham pisał, że szkocka armia siała zniszczenie po całej prowincji, mordowała wszystkich ludzi niezależnie od płci, wieku i stanu, niszczyła, plądrowała i paliła wsie, kościoły i domy. Kronikarze opisywali przypadki kanibalizmu.