Sezon 1998/1999 W roku 1999 Stephen Hendry po raz siódmy w swojej karierze wygrał turniej Mistrzostw świata (patrz rozdział „Udział w Mistrzostwach świata”). Mimo to, nie udało mu się odzyskać pierwszej pozycji na liście rankingowej. Pozostał drugi po Johnie Higginsie. Był to ostatni triumf Hendry’ego w MŚ.
Lata 2000–2004 W latach 2000–2004 Hendry przestał dominować w światowym snookerze. W rankingu na sezon 2000/01 spadł o kolejną pozycję (na trzecie miejsce). W rankingu na sezon 2001/02 pogorszył pozycję o kolejne dwa miejsca (5 pozycja). Zaś w rankingu na sezon 2002/03 spadł na miejsce 6.
W rankingu na sezon 2003/04 awansował jednak o 4 pozycję i wrócił na miejsce 2. W latach 2000–2004 wygrał 5 turniejów rankingowych. W tym dwa w roku 2000.
Lata 2005–2008 W latach 2005–2007 Hendry wygrał tylko jeden turniej rankingowy: Malta CupKolejno w tym turnieju eliminował: Barry Hawkinsa (5:1), Anthoniego Hamiltona (5:1), Toma Forda (5:1) i Matthew Stevensa (6:3). w roku 2005, pokonując w finale Graeme’a Dotta 9:7. W rankingu na sezon 2004/05 Hendry zajmował jednak dalej wysoką, trzecią pozycję. W rankingu na sezon 2005/06 poprawił się o jedno miejsce i zajmował drugie miejsce. Nieoczekiwanie w rankingu na sezon 2006/07 Hendry powrócił po 8 latach przerwy na pierwsze miejsce.