Przegrał jednak w bardzo niespodziewanych (oddanie wszystkich partii trzeciej sesji) okolicznościach i ostatecznie zakończył sezon na miejscu trzecim.
27 maja 2006 O’Sullivan wziął udział w przedsięwzięciu Soccer Aid, meczu charytatywnym na rzecz UNICEF-u. Mecz piłkarski (do którego zaproszono gwiazdy sportu i gwiazdy show-biznesu) przyniósł 3 miliony funtów.
W lipcu 2006 wziął udział w międzynarodowych zawodach w Poola (w Las Vegas). Doszedł do trzeciej rundy zawodów, ulegając w niej Quintenowi Hannowi, oraz , wygrał zaś tylko z (system rozgrywek w Poola, ze względu na krótszy czas gry, jest nieco inny niż w snookerze, gracze dzieleni są w poszczególnych rundach na grupy, z których wychodzi określona liczba zawodników).
W turnieju Grand Prix w szkockim AberdeenTurniej rozgrywany był w innym systemie: w pierwszej fazie brało w nim udział 48 zawodników, przydzielonych do 8 grup (po 6 w każdej). Z każdej grupy wychodziło zaledwie dwóch zawodników (przechodzili do pierwszej rundy, czyli 1/8 finału). O’Sullivan jako pierwszy z uczestników wyszedł z grupy i zapewnił sobie miejsce w dalszej fazie rozgrywki. W 1/8 pokonał Davida Graya.