Rywalizacje o mistrzostwa (1999–2001) thumb|left|Goldberg pozujący z fanką w 1998 Na gali Spring Stampede, Goldberg pokonał Kevina Nasha. Miesiąc później na Slamboree został „kontuzjowany” przez Ricka i Scotta Steinera; federacja skorzystała z takiego scenariusza, gdyż Goldberg był obecny na planie filmu Uniwersalny żołnierz: Powrót. Powrócił dwa miesiące później i pokonał Ricka Steinera na gali Road Wild. Goldberg powrócił do rywalizacji z DDP oraz jego pomagierami, grupą The Jersey Triad; pokonał go na gali Fall Brawl. Po raz drugi zdobył United States Championship na gali Halloween Havoc pokonując Sida Viciousa. Tej samej nocy odpowiedział na otwarte wyzwanie WCW World Heavyweight Championa Stinga i pokonał go, zdobywając drugie mistrzostwo. Dzień później na odcinku Nitro, komisarz J.J. Dillon wycofał rezultat pojedynku, zawiesił główne mistrzostwo federacji, a także ogłosił 32-osobowy turniej.
Goldberg zawalczył z Bretem Hartem na tym samym Nitro, gdzie stawką był również United States Championship. Sid Vicious zainterweniował i spowodował drugą porażkę w karierze Goldberga, a także utratę tytułu;